Benzen (C6H6), hydrocacbon thơm đơn giản nhất và hợp chất gốc của nhiều hợp chất thơm quan trọng. Benzen là chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng và chủ yếu được sử dụng trong sản xuất polystyrene. Nó có độc tính cao và được biết đến là chất gây ung thư; tiếp xúc với nó có thể gây ra bệnh bạch cầu. Do đó, có sự kiểm soát chặt chẽ về lượng khí thải benzen.
Sự phát hiện ra benzen
Benzen được nhà khoa học người Anh Michael Faraday phát hiện lần đầu tiên vào năm 1825 trong khi thắp sáng bằng chất khí. Năm 1834, nhà hóa học người Đức Eilhardt Mitscherlich đun nóng axit benzoic với vôi và tạo ra benzen. Năm 1845 nhà hóa học người Đức AW von Hofmann đã tách benzen từ nhựa than đá.
Cấu trúc của benzen đã được quan tâm kể từ khi phát hiện ra nó. Nhà hóa học người Đức Joseph Loschmidt (năm 1861) và August Kekule von Stradonitz (năm 1866) đã độc lập đề xuất một sự sắp xếp tuần hoàn gồm sáu acbon có liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ nhau. Kekule sau đó đã sửa đổi công thức cấu trúc của mình thành một công thức trong đó sự dao động của các liên kết đôi tạo ra hai cấu trúc tương đương ở trạng thái cân bằng. Năm 1931 nhà hóa học người Mỹ Linus Pauling cho rằng benzen có một cấu trúc duy nhất, là sự kết hợp cộng hưởng của hai cấu trúc Kekule.
Cấu trúc của Benzen
Cấu trúc của benzen đã được quan tâm kể từ khi phát hiện ra nó. Benzen là một hydrocacbon mạch vòng (công thức hóa học: C6H6), tức là các nguyên tử cacbon trong benzen được sắp xếp thành một vòng sáu cạnh và chỉ liên kết với một nguyên tử hydro. Theo lý thuyết quỹ đạo phân tử, vòng benzen liên quan đến sự hình thành ba quỹ đạo π – được định vị bao trùm tất cả sáu nguyên tử carbon, trong khi lý thuyết liên kết hóa trị mô tả hai cấu trúc cộng hưởng ổn định cho vòng.
Đặc điểm của benzen
Các mô hình liên kết hiện đại (lý thuyết liên kết hóa trị và quỹ đạo phân tử) giải thích cấu trúc và tính ổn định của benzen về mặt định vị sáu electron của nó, trong đó sự định vị trong trường hợp này đề cập đến lực hút của một electron bởi cả sáu nguyên tử cacbon của vòng thay vì chỉ một hoặc hai trong số chúng. Sự định vị này làm cho các electron được giữ chặt hơn, làm cho benzen ổn định hơn và ít phản ứng hơn so với các hydrocacbon chưa bão hòa. Kết quả là quá trình hydro hóa benzen diễn ra chậm hơn một chút so với quá trình hydro hóa anken (các hợp chất hữu cơ khác chứa liên kết đôi C=C) và benzen khó bị oxy hóa hơn nhiều so với anken.
Hầu hết các phản ứng của benzen thuộc loại gọi là phản ứng thay thế thơm điện di, giữ nguyên vòng nhưng thay thế một trong các hydro kèm theo. Những phản ứng này rất linh hoạt và được sử dụng rộng rãi để điều chế các dẫn xuất của benzen.
Các nghiên cứu thực nghiệm, đặc biệt là những nghiên cứu sử dụng nhiễu xạ tia X, cho thấy benzen có cấu trúc phẳng với mỗi khoảng cách liên kết cacbon-cacbon bằng 1,40 angstrom (Å). Giá trị này chính xác nằm giữa khoảng cách C=C (1,34 Å) và khoảng cách C-C (1,46 Å) của đơn vị C=C-C=C (tất cả góc liên kết là 120°). Benzen có nhiệt độ sôi là 80,1°C (176,2°F) và nhiệt độ nóng chảy là 5,5°C (41,9°F), và nó hòa tan hoàn toàn trong dung môi hữu cơ, nhưng chỉ tan ít trong nước.
Tính chất vật lý của benzen
- Benzen không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
- Nó là một chất lỏng không màu và có mùi thơm.
- Nó có mật độ 0,87g/cm3. Nó nhẹ hơn nước.
- Benzen có nhiệt độ sôi vừa phải và nhiệt độ nóng chảy cao. (Điểm sôi: 80,5°C, Điểm nóng chảy: 5,5°C)
- Benzen rất dễ cháy và cháy với ngọn lửa có nhiều bồ hóng.
Tính thơm của benzen
Benzen là một hợp chất thơm, vì các liên kết CC được hình thành trong vòng không hẳn là đơn hay đôi mà chúng có độ dài trung gian. Các hợp chất thơm được chia thành hai loại: benzenoid (một loại có chứa vòng benzen) và không chứa benzenoid (những loại không chứa vòng benzen), miễn là chúng tuân theo quy tắc Huckel. Theo quy tắc Huckel, để một vòng thơm thì nó phải có tính chất sau:
- Tính phẳng
- Sự định vị hoàn toàn của các electron π trong vòng
- Sự có mặt của (4n + 2) π electron trong vòng trong đó n là số nguyên (n = 0, 1, 2, . . .)
Tính chất hóa học của Benzen
Nitrat hóa Benzen: Benzen phản ứng với axit nitric ở nhiệt độ 323-333K với sự có mặt của axit sunfuric để tạo thành nitrobenzen. Phản ứng này được gọi là quá trình nitrat hóa Benzen.
Sulfon hóa benzen : Sulfon hóa benzen là quá trình đun nóng benzen với axit sunfuric bốc khói (H2SO4 + SO3 ) để tạo ra axit sunfuric benzen. Phản ứng có tính chất thuận nghịch.
Halogen hóa Benzen : Benzen phản ứng với halogen khi có mặt các axit Lewis như FeCl 3 , FeBr 3 để tạo thành aryl halogenua. Phản ứng này được gọi là phản ứng halogen hóa benzen.
Phản ứng ankin hóa của Friedel Craft: Khi xử lý benzen bằng ankin halogenua với sự có mặt của axit Lewis như nhôm clorua khan, ankin benzen được hình thành. Phản ứng này thường được gọi là phản ứng ankin hóa Friedel Craft.
Phản ứng acyl hóa của Friedel Craft : Khi xử lý benzen bằng acyl halogenua với sự có mặt của axit Lewis như nhôm clorua khan, acyl benzen được hình thành. Phản ứng này thường được gọi là phản ứng acyl hóa Friedel Craft.
Phản ứng cộng: Việc bổ sung clo khi có tia cực tím tạo ra benzen hexachloride hay còn gọi là gammaxene.
Đốt cháy benzen: Khi đốt cháy benzen, benzen cháy với ngọn lửa có nhiều bồ hóng cùng với sự giải phóng khí CO 2 .
C6H6 + O2 → CO2 + H2O
Clorobenzen được hình thành do phản ứng của clo với benzen: Trong quá trình clo hóa benzen, AlCl3 khan , là một axit Lewis, giúp tạo ra điện di Cl + bằng cách kết hợp với thuốc thử tấn công.
Electrophile Cl+ tấn công vòng benzen trong phản ứng này.
Ứng dụng của Benzen
- Benzen được sử dụng trong các quy trình công nghiệp khác nhau như sản xuất chất bôi trơn, nhựa, cao su, thuốc nhuộm, sợi tổng hợp, v.v. Tuy nhiên, nó cũng có những ứng dụng phi công nghiệp bị hạn chế do benzen độc hại và gây ung thư.
- Benzen được sử dụng để điều chế phenol. Nó cũng được sử dụng để điều chế anilin dùng trong thuốc nhuộm và dodecylbenzen dùng làm chất tẩy rửa.
- Thời kỳ đầu, benzen được sử dụng để tẩy dầu mỡ kim loại.
- Nó được sử dụng để sản xuất sợi nylon.
- Công dụng chính của benzen là được sử dụng trong sản xuất các hóa chất khác như ethylbenzen, cyclohexane, cumen, nitrobenzen, ankinbenzen, v.v..
Ảnh hưởng sức khỏe của Benzen
Những người hít phải lượng benzen cao có thể xuất hiện các dấu hiệu và triệu chứng sau trong vòng vài phút đến vài giờ:
- Buồn ngủ
- Chóng mặt
- Nhịp tim nhanh hoặc không đều
- Nhức đầu
- Chấn động
- Lú lẫn
- Bất tỉnh
- Tử vong (ở mức rất cao)
Ăn thực phẩm hoặc uống đồ uống có chứa hàm lượng benzen cao có thể gây ra các triệu chứng sau trong vòng vài phút đến vài giờ:
- Nôn mửa
- Kích thích dạ dày
- Chóng mặt
- Buồn ngủ
- Co giật
- Nhịp tim nhanh hoặc không đều
- Tử vong (ở mức rất cao)
Nếu một người nôn mửa do nuốt phải thức ăn hoặc đồ uống có chứa benzen, chất nôn mửa có thể bị hút vào phổi và gây khó thở và ho.
Việc tiếp xúc trực tiếp của mắt, da hoặc phổi với benzen có thể gây tổn thương và kích ứng mô.
Có những dấu hiệu và triệu chứng này không đồng nghĩa là một người đã tiếp xúc với benzen.
Ảnh hưởng sức khỏe lâu dài khi tiếp xúc với benzen:
- Tác dụng chính của benzen khi tiếp xúc thường xuyên (trên 1 năm) là lên máu. Benzen gây ra tác hại cho tủy xương và có thể làm giảm số lượng hồng cầu, dẫn đến thiếu máu. Nó cũng có thể gây chảy máu quá nhiều và có thể ảnh hưởng đến hệ thống miễn dịch, làm tăng nguy cơ nhiễm trùng.
- Một số phụ nữ hít phải lượng benzen cao trong nhiều tháng có chu kỳ kinh nguyệt không đều và kích thước buồng trứng giảm. Người ta không biết liệu việc tiếp xúc với benzen có ảnh hưởng đến thai nhi đang phát triển ở phụ nữ mang thai hay khả năng sinh sản ở nam giới hay không.
- Các nghiên cứu trên động vật đã cho thấy trọng lượng sơ sinh thấp, quá trình hình thành xương chậm và tổn thương tủy xương khi động vật mang thai hít phải benzen.
- Benzen gây nguy cơ ung thư ở người. Tiếp xúc lâu dài với nồng độ benzen cao trong không khí có thể gây bệnh bạch cầu, ung thư cơ quan tạo máu.
Các câu hỏi thường gặp
Câu hỏi 1: Ai đã phát hiện ra cấu trúc của benzen?
Friedrich August Kekule.
Câu hỏi 2: Ba bước quan trọng để sản xuất benzen trong công nghiệp là gì?
Ba quá trình hóa học sau đây đóng góp như nhau vào việc sản xuất benzen ở cấp độ công nghiệp:
- Chất xúc tác
- Hydrodeankin hóa Toluene
- Steam cracking
Câu hỏi 3: Giải thích ngắn gọn hình dạng của benzen
Benzen có cấu trúc vòng bao gồm sáu nguyên tử cacbon liên kết với nhau thành một vòng lục giác phẳng.
Câu hỏi 4: C6H6 có độc đối với con người không?
Benzen có thể gây ung thư.
Câu hỏi 5: Benzen có phải là dung môi không?
Benzen là dung môi được sử dụng rộng rãi và có trong xăng, khí thải ô tô và khói thuốc lá. Trong lịch sử, ô nhiễm benzen ở mức độ cao đã lan rộng và do tác động gây ung thư của nó, ô nhiễm benzen thường trở thành vấn đề đáng quan tâm.
Câu hỏi 6: Điều gì xảy ra nếu bạn ngửi thấy mùi benzen?
Việc con người tiếp xúc cấp tính (ngắn hạn) với benzen qua đường hô hấp có thể gây buồn ngủ, chóng mặt, nhức đầu, cũng như kích ứng mắt, da và đường hô hấp, và ở mức độ cao có thể bất tỉnh.
Câu hỏi7: Phản ứng đặc trưng nhất của benzen là gì?
Benzen và các dẫn xuất của nó ổn định hơn nhiều so với dự kiến. Độ ổn định cao hơn có nghĩa là benzen sẽ ít tham gia các phản ứng cộng hơn. Các electron được giữ lỏng lẻo hơn sẽ dễ bị các điện di tấn công. Do đó, phản ứng đặc trưng của benzen là phản ứng thế.
